Nel 1432, a seguito della guerra mossa da Firenze contro Lucca, la Repubblica di Siena ruppe una precaria tregua con lo stato fiorentino per promuovere un'alleanza contro il secolare nemico assieme ad Arezzo, Pisa e Pistoia.
Dopo aver persuaso Berardino degli Ubaldini della Carda, precedentemente al soldo di Firenze, a schierarsi nel campo avverso, Siena gli affido' il comando del proprio esercito, che venne tuttavia sconfitto nella battaglia di San Romano, nella zona di Fucecchio.
A ricordo della vittoria, Paolo Uccello nel 1456 dipinse per il Palazzo Medici in via Larga a Firenze un trittico raffigurante la battaglia, attualmente conservato in differenti musei dopo essere stato smembrato.
Scomparto sinistro (Museo del Louvre di Parigi) "Micheletto Attendolo da Cotignola muove con il suo squadrone contro lo schieramento senese"
Scomparto destro (National Gallery di Londra)