Montaperti, oltre ad essere tuttora una metafora della mai sopita velleita' di indipendenza senese, rappresento' il massimo momento di prestigio per il partito imperiale in Italia.
La battaglia si svolse il 4 settembre 1260 nei pressi di Siena, tra l'esercito guelfo capeggiato dallo Stato di Firenze e quello ghibellino, composto da senesi, dagli alleati pisani e da un cospicuo contingente tedesco inviato da Manfredi: si risolse, dopo diverse ore, con un vero e proprio massacro nel quale oltre 25.000 guelfi furono uccisi o catturati e che segno', seppur per pochi anni, il predominio senese sulla Toscana. Dopo la battaglia Siena e tutti i suoi abitanti vennero immediatamente scomunicati da papa Alessandro IV.
Di importanza del tutto marginale nell'esito della battaglia, ma oggetto di numerose citazioni letterarie, e' la presenza di alcune decine di fuoriusciti fiorentini forzatamente arruolati nell'esercito guelfo e che nel corso della battaglia si schierarono nelle fila ghibelline. Tra di essi Manente degli Uberti, conosciuto come Farinata degli Uberti.
Miniatura di Codice Ferrarese (1474 - 1482), conservata presso la Biblioteca Apostolica Vaticana.
Nella sua opera Alighieri colloca Farinata nell'Inferno, ricoscendogli solo implicitamente il merito di aver salvato Firenze dalla decisione di raderla completamente al suolo, cosi' come stabilito nel corso della Dieta di Empoli (1264) da parte dello Stato Senese.